С прямым спуском все просто, так что жалко тратить время на это, вы и не тратьте - я уже проделал это. Квадрат времени равен t^2=(2*h)/(g*sin^2a)
(g - ускорение свободного падения, h - перепад между стартом и финишем, a - угол наклона к горизонтали; в формуле - квадрат его синуса. Когда спуск отвесный, синус равен единице, и формула превращается в формулу для времени падения в поле силы тяжести)
Так что если бы на втором рисунке были прямые линии, то ответ был бы очевиден: кто ближе к финишу, тот раньше и приедет. Но здесь явно ответ будет другим.
А вот с дугой и "дугой с ямой" надо посоображать, тут для точного ответа без интеграла не обойтись, кажется. Для простоты - если мы хотим только оценивать, видимо, достаточно будет взять эллипс.